Swift telah menulis "Tim McGraw" semasa tahun pertamanya beliau, mengetahui bahawa beliau dan temannya, Brandon Borello, akan berpisah pada akhir tahun ini apabila dia meninggalkan kolej. Rose berkata Swift muncul padanya selepas kerja sekolah menulis lagu untuk Sony/ATV "dengan idea dan melodi. Dia tahu apa yang dia mahu."[4] Lagu nostalgia menggambarkan percintaan musim panas dan harapan Swift bahawa apabila Borello "berfikir Tim McGraw" dia akan "berfikir lagu kegemaran [beliau]" - McGraw "Can't Tell Me Nothin" - dan mengingatinya.[5] Sebaliknya, "Picture to Burn" menggambarkan seorang wanita berang selepas perpecahan. Swift berkata bahawa semasa lagu tersebut adalah mengenai "hanya menjadi gila" dan "benar-benar, kejam jujur"; dia memberikannya kelebihan komedi.[6] Semasa bekerja selepas sekolah, Swift "mendapati [beliau] sendiri hanya duduk di sana dengan [beliau] gitar pergi, 'Saya benci trak bodoh bahawa dia tidak membiarkan saya memandu. Dia seperti leher merah! Oh Tuhan!'," garis yang berkembang menjadi korus lagu.[7] Tempo lagu adalah berat dengan banjo dan gendang, sementara korus ditandai dengan gitar diputarbelitkan dan vokal besar.[8]

Penyanyi itu menulis lagu autobiografi "The Outside" sebagai saluran pada usia dua belas tahun dia mula menulis lagu sendiri.[9] Seperti kebanyakan lagu-lagu yang lain yang ditulis awal oeh beliau, lagu yang menggambarkan rasa tidak puas hati dan kesepian Swift dirasai apabila cintanya pada muzik negara milik beliau dari rakan-rakannya.[10] Swift telah menulis "Tied Together with a Smile" pada hari dia belajar salah satu daripada rakan-rakannya terbaik adalah bulimia, satu fakta yang mengejutkan beliau. Dia teringat, "Bagaimana seseorang yang seolah-olah begitu kuat boleh mempunyai apa-apa yang dahsyat, lemah yang mengerikan? Sesuatu yang membunuhnya."[7] Lirik "Tied Together with a Smile" menggambarkan seorang gadis yang cantik cuba menyembunyikan pergolakan dalaman beliau dan meratapi bahawa "Anda diikat bersama dengan senyuman/Tetapi anda belum dilakukan akan datang". [11] Swift berkata, "Saya selalu berfikir bahawa salah satu yang terbesar terlepas pandang masalah kanak-kanak perempuan Amerika hadapi adalah tidak selamat."[7] Beliau menulis "Should've Said No" menurut "sesuatu yang benar-benar, benar-benar dramatik dan berlakunya gila untuk [beliau] dan [dia] yang perlu menanganinya dalam bentuk muzik".[12] Lagu ini adalah tambahan yang istimewa untuk Taylor Swift: Swift telah menulis dua hari sebelum menguasai dijadualkan dan buku kecil kira-kira untuk dicetak; beliau kemudian dipanggil penerbitnya dan selesai menggubah lagu itu dalam sekelip mata.[12]

"Mary Song (Oh My My My)" sebenarnya diilhamkan oleh perkahwinan tahan lama jirannya, yang bertentangan dengan apa yang tabloid menetapkan.[11] Swift telah menulis "Our Song" untuk tahun pertama beliau menunjukkan bakat sekolah tinggi dengan niat untuk memasukkannya ke dalam album.[13] Swift mendakwa dia "hanya tahu ada sesuatu mengenainya" dan memilih untuk memasukkannya pada Taylor Swift. "Saya menulis mengenai lelaki ini saya telah dating, dan bagaimana kita tidak mempunyai lagu. Jadi saya pergi ke hadapan dan menulis kita satu."[14] Lagu ini naratif dan menerangkan pasangan muda yang menggunakan peristiwa dalam kehidupan mereka di tempat sebuah lagu biasa. Lagu dipenuhi banyo diletakkan pada akhir album kerana lirik penutupannya, permintaan untuk "bermain lagi".[11] "Invisible" adalah balada menggambarkan kesepian dan sakit hati untuk pergi tanpa disedari. Sean Dooley dari About.com menulis, "lagu piano yang didorong oleh remaja yang janggal kita semua bertahan-atau telah mengalami-pada satu masa atau yang lain."[8]